För de flesta Sydneysiders var den tidigare arbetsklassklaven Chippendale ett oskrivet område som lätt kunde förbises till förmån för de posh, strandiga östra förorterna. Men precis som dess grannar - Surry Hills, Redfern och Darlinghurst - har förvandlats genom gentrifiering, så har också en kreativ scen kommit till Chippendales en gång ojämna gator.

I spetsen för väckelsen är Old Clare Hotel (fördubblas från $ 205) , som upptar ett bryggeri 1915 och en pub på 1930-talet. Ägarna har varit mycket noga med att hedra byggnadernas imponerande ben samtidigt som de införlivar samtida globala influenser: Midcentury danska möbler, ljusarmaturer från en libanesisk designstudio, ekologiska toalettartiklar från Nya Zeeland varumärke Triumph & Disaster, en sexig takpool och tunga in -cheek Aussie berör inklusive svart tygpåsar i garderoberna tryckta med fraser som 'slumpmässigt skit'.

Hjärtat i hotellet är dess restaurerade Art Deco-pub, ett mysigt rum med originalkaklade väggar, en böjd bar, frostat salongdörrar och hundörat bandaffischer från sådana som White Stripes och Tori Amos. (Det finns inte längre livemusik i baren, men stereon spelar hemvuxna akter.) Designegenskaperna, som en roterande telefon som spelar in inspelningar av poesi när mottagaren lyfts, har inte alienerat Chippo-invånarna. På en sen vardag på eftermiddagen var två burly byggnadsarbetare i ljusa reflekterande västar i baren med en efterskott av öl.

Old Clare är också hem för en av stadens djärvaste och mest omtalade nya restauranger, Automatisk (provsmakningsmenyer från $ 63) , vars matsal har långbord och antika maskiner samlade från skrotgårdar. Kocken Clayton Wells meny innehåller det som många kallar Sydneys minst instagrammabla maträtt: en sublim och amorf svart massa av ångad hapuku över romemulsion draperad med vissen nori.

Relaterad: Secrets of the Sydney Opera House

Några kvarter bort är den prisbelönta Ester (förrätter $ 13- $ 64) , en Chippendale-pionjär som serverar vedeldad komfortmat i ett snyggt stramt utrymme. Prova rätter som benmärg med sambal eller en sanga (australisk för smörgås) med blodkorv. I närheten av LP: s Quality Meats (förrätter $ 10– $ 32) , den kavernösa matsalen har humörlig belysning och terrazzogolv. Provkock Luke Powells grillade bläckfisk med chorizo ​​eller lammmagen fylld med merguez - direkt från Southern Pride Smoker han hade skickat från Tennessee.

De tatuerade brigaderna samlas vid Sterling apotekare , en frisersalong som erbjuder gammaldags rakhyvlar (det finns också en skönhetssalong på baksidan). Det kommer snart att sälja sina egna produkter, inklusive en aftershave tonic blandad med bay rom, kryddnejlika och vanilj.

Konstmängden har också flockat till grannskapet. På vit kanin galleri, ägare Judith Neilson visar samtida kinesisk konst av ledande personer som Ai Weiwei. De Bakhåll konstgalleri, i den glänsande Central Park-byggnaden, lyfter fram arbete från lokala och internationella talanger. Och att cementera kvarterets kulturella rykte är Frank Gehrys första australiensiska skapelse, den papperspåseaktiga Dr. Chau Chak Wing Building vid University of Technology Sydney, som öppnade förra året. Besökare kan kolla in den skulpturella trappan i rostfritt stål i lobbyn och caféet Level 2 med dess akrylmolnformade belysning. Byggnadens lite ojämna charm är ett perfekt emblem för det här området på gränsen.