Det är dag ett: Du kommer att behöva en bra frukost. Fyll på monsteromeletter och bottenlöst kaffe på lokal favorit Lou Mitchells (du kanske bara möter andra Route 66-trippers i en angränsande monter). Om du vill sträcka ut dina ben före den första fasen av din resa, Chicago's Millennium Park är ett utmärkt ställe att göra det. Därifrån är det bara ett kvarter till den historiska vägskylten Route 66. Ta en selfie - du är officiellt på väg. Om du inte tål väntetiderna för frukost i Chicago, Dell Rheas kycklingkorg är ditt första stopp. 1930-talet bensinstation / lunch disk är nu en Route 66 ikon för dess superlativ stekt kyckling. Leta efter det återställda neonskylten - så retro förväntar du dig halvt att se kromstrippade Bel Airs parkerade under det.
Välkommen till St. Louis, porten till väst. Gräva i landstekt biff eller en stapel pannkakor på Southwest Diner innan du trampar en spårvagn till bågens topp och turnerar på 1800-talet Anheuser-Busch bryggeri , eller gå högt över Mississippi på den berömda Chain of Rocks Bridge, vars spännande skurkar norrut. Drick upp stadslivet; utanför St. Louis glider enheten genom pittoreska små städer och böljande gröna kullar. Doppa i Meramec Caverns, ett dramatiskt grottkomplex (och påstått Jesse James gömställe) med guidade turer. Övernatta i en snygg sten- och mortelstuga vid 1930-talets landmärke Wagon Wheel Motel .